Pelniusi ne vieną „Auksinio gaublio“ nominaciją, aktorė visada dirbdavo su režisieriais, kurių darbai jai patinka, nebūtinai Holivudo didžiaisiais. Galbūt todėl sulaukusi 76-erių ji vis dar nenustoja dirbti. Nors skirtingai nei jos tėvas, Geraldine tapo žinoma labiau dėl draminių vaidmenų, ji taip pat paveldėjo jo humorą. Žiūrovai tuo įsitikinti galės netrukus kino teatruose pasirodančioje politinėje satyroje „Imperatorius basas“, kurioje aktorė pasirodė kaip viena iš Tito saloje veikiančios sanatorijos gyventoja ir būsimosios Europos imperijos architektė.
„Prisimindama prieš 80 metų tėvo sukurto filmo „Didysis diktatorius“ padarytą įtaką, Geraldine Chaplin įsitikinusi, kad geriausias žmonijos ginklas yra humoras. Mes jai pritariame“, – apie kūrybinę partnerystę sako filmo „Imperatorius basas“ režisieriai.
Ketvirtoji iš vienuolikos Ch.Chaplino atžalų ir vyriausia iš paskutiniosios aktoriaus santuokos Geraldine svajojo tapti balerina. Tačiau, kaip pati prisipažino, iškeitė šokėjos karjerą į aktorystę, supratusi, kad niekada nebus pati geriausia. „Neužtenka būti gera baleto šokėja, turi būti puiki, o man nebuvo lemta tokia tapti. Būčiau nuvylusi save ir tėvą,“ – 1964-aisiais interviu pasakojo moteris. Baleto trupė, kurioje šoko Geraldine dažnai naudodavosi jos žymia pavarde, siekiant pritraukti kuo daugiau žiūrovų. Tačiau jai tai nepatiko ir jauna šokėja nusprendė viską mesti ir sekti tėvo pėdomis. Vaikystėje vaidinusi jo filmuose, 20-metės tikrasis debiutas įvyko Davido Leano „Daktaras Živago“ (1965), kuris vėliau buvo apdovanotas 5 „Oskarais“. Geraldine už daktaro žmonos vaidmenį buvo nominuota „Auksiniam gaubliui“ kaip daug žadanti jauna aktorė.
Filmuodama „Daktarą Živago“ ji kartu su filmavimo komanda praleido 14 mėn. Ispanijoje. Kuomet visi krovėsi daiktus grįžti į JAV, Geraldine nusprendė likti Madride, kurį be galo pamilo. Čia ji pagimdė abu savo vaikus (dukra Oona Chaplin vaidino „Sostų karuose“) bei tapo mūza ne vienam režisieriui, tarp jų ir Pedrui Almodovarui, suvaidinusi vieną pagrindinių vaidmenų jo filme „Pasikalbėk su ja“ (2002). Madride ji sutiko savo pirmąjį vyrą, režisierių Carlosą Saurą, su kuriuo per dvylika metų trūkusius santykius, sukūrė 7 filmus. Jų pirmas bendras darbas „Pipirmėtės frapė“ („Peppermint Frappé“, 1967) Berlyno kino festivalyje buvo apdovanotas už geriausią režisūrą. Tačiau net ir tapusi nepriklausomo kino žvaigžde, Geraldine vis sugrįždavo į Holivudą. 1975 m. ji buvo nominuota „Auksiniam gaubliui“ už vaidmenį Roberto Altmano filme „Našvilis“ („Nashville“, 1975), o vėliau pasirodė Martino Scorseses „Nekaltybės amžius“ („The Age of Innocence“, 1993).
Tikriausiai daug kas prisimena Robertą Downey Jr. išgarsinusį Ch.Chaplino vaidmenį filme „Chaplin“ (1992). Jo motinos Hannos Chaplin vaidmuo atiteko jos anūkei Geraldinai. Prisimindama pirmąjį susitikimą su R.Downey Jr., neneigė, kad buvo keista ir nuostabu vėl pamatyti jauną savo tėvą. Pasisekimo sulaukęs filmas buvo nominuotas 3 „Oskarams“, o Geraldine vėl grįžo prie mažesnių filmų. Paskutinis jos vaidmuo – belgų satyrinėje komedijoje „Imperatorius basas“.