Studijavo Ernst Busch aukštojoje teatro mokykloje. Po mokslų dirbo režisieriaus M. Karge asistentu, o neilgai trukus spektaklius pradėjo statyti pats. Karjeros pradžioje T. Ostermeier teigė, kad vokiečių teatre vyrauja per didelis įžymybių kultas, o spektakliuose visuomet per daug scenografijos. Jis ėmė maištauti prieš nusistovėjusią estetiką, spektakliuose pasitelkdamas gana žiaurų psichologinį realizmą, kurį tuo metu populiarino jauni Anglijos dramaturgai Sarah Kane ir Mark Ravenhill. T. Ostermeier supažindino vokiečių žiūrovus su šiais kūrėjais, kurie įkvėpė ir jaunus vokiečių dramaturgus (tokius kaip Marius von Mayenburg).
1998 m. T. Ostermeier pastatė M. Ravenhill pjesę „Shopping and Fucking“. Spektaklis jam pelnė tarptautinį pripažinimą. T. Ostermeier išgarsėjo kaip kapitalistinio realizmo žanro atstovas. 1999 m. tapo jauniausiu reziduojančiu Schaubühne teatro režisieriumi. Tuo metu jam buvo tik trisdešimt dveji metai. T. Ostermeier kūryba dažniausiai kritikuoja vartotojišką visuomenę, vakarietišką kapitalizmą, politines ir socialines realijas, provokuoja žiūrovus. Režisierius stato ir šiuolaikines pjeses („Ugnies veidas“, „Parazitai“ ir kt.), ir klasiką („Heda Gabler“, „Visuomenės priešas“, „Hamletas“, „Ričardas III“).
2001 m. T. Ostermeier pasakė, jog visi režisieriai, kuriems yra virš keturiasdešimt turėtų mesti režisūrą, mat nebesigaudo realijose. Šiuo metu T. Ostermeier yra yra penkiasdešimt ketveri metai ir jis daugiausiai dirba Schaubühne teatre, Berlyne. 2000 m. gavo Europos teatro premiją už „naująsias teatro realybes“. 2011 m. pelnė Auksinį liūtą Venecijos bienalėje.